http://www.eurus.dti.ne.jp/~yoneyama/Excel/jituyou/gekkan-n.htm
のようなカレンダーでしたら、B4セル以降には日付データが入っていますので、
何曜日かを調べて、休日に該当する曜日なら C列にでも休日を入力すればよいと思います。
月曜が休日、火曜が出勤の場合
Sub test()
Dim i As Long
Range(Cells(4, 3), Cells(35, 3)).Value = ""
For i = 4 To 35
  If Cells(i, 2).Value = "" Then Exit For
 If Weekday(Cells(i, 2).Value) = 2 Then Cells(i, 3).Value = "休日"
 If Weekday(Cells(i, 2).Value) = 3 Then Cells(i, 3).Value = "出勤"

Next i
End Sub

Sheet2に以下のように入力してあるとします。
2行目にはWeekdayで返される値を入力するものとします。
月曜日は2、火曜日は3、水曜日は4・・・といった感じです。

	A	B	C	D
1	月曜	火曜	水曜	木曜
2	2	3	4	5
3	出勤	出勤	休日	休日


カレンダーはSheet1のB4以降に日付データが入力してあるとします。

Sub test()
Dim i As Long
Dim sh1 As Worksheet
Dim sh2 As Worksheet
Set sh1 = Worksheets("Sheet1")
Set sh2 = Worksheets("Sheet2")

    With sh1
     .Range(.Cells(4, 3), .Cells(35, 3)).Value = ""
        For i = 4 To 35
            If .Cells(i, 2).Value = "" Then Exit For
            If Weekday(.Cells(i, 2).Value) = sh2.Cells(2, 1).Value Then Cells(i, 3).Value = sh2.Cells(3, 1).Value
            If Weekday(.Cells(i, 2).Value) = sh2.Cells(2, 2).Value Then Cells(i, 3).Value = sh2.Cells(3, 2).Value
            If Weekday(.Cells(i, 2).Value) = sh2.Cells(2, 3).Value Then Cells(i, 3).Value = sh2.Cells(3, 3).Value
            If Weekday(.Cells(i, 2).Value) = sh2.Cells(2, 4).Value Then Cells(i, 3).Value = sh2.Cells(3, 4).Value
        
        Next i
    End With
End Sub

前に書いたコードで、コンマが抜けていました。
Sheet1以外のシートがアクティブな状態で実行するとまずい結果になってしまいます。
If Weekday(.Cells(i, 2).Value) = sh2.Cells(2, 1).Value Then Cells(i, 3).Value = sh2.Cells(3, 1).Value
↓
If Weekday(.Cells(i, 2).Value) = sh2.Cells(2, 1).Value Then .Cells(i, 3).Value = sh2.Cells(3, 1).Value
のように修正してください。

ついでに、シート2が
月曜	火曜	水曜	木曜	金曜	土曜	日曜
2	3	4	5	6	7	1
出勤	出勤	休日	休日	出勤	出勤	休日
といった具合で、A1〜G1に入力されていて、その右が空欄である場合は
↓のようにすることができます。

Sub test()
Dim i As Long, j As Long
Dim sh1 As Worksheet
Dim sh2 As Worksheet
Set sh1 = Worksheets("Sheet1")
Set sh2 = Worksheets("Sheet2")
Dim RC As Long
    With sh1
        RC = sh2.Range("A1").End(xlToRight).Column
        .Range(.Cells(4, 3), .Cells(35, 3)).Value = ""
        For i = 4 To 35
            For j = 1 To RC
                If .Cells(i, 2).Value = "" Then Exit For
                If Weekday(.Cells(i, 2).Value) = sh2.Cells(2, j).Value Then .Cells(i, 3).Value = sh2.Cells(3, j).Value
            Next j
        Next i
    End With
End Sub