> 罫線で右上がり斜め線と左上がり斜め線、両方を引きたいのですが、何か方法はありませんでしょうか。
条件付き書式では無理なようですから、VBAで処理するのはいかがでしょうか。
とりあえず、休日の中にA列の日付があったら、結合されたC列〜E列に斜線を引きます。
こんな感じで処理したらいかがでしょう。

Sub test()
Dim i As Long
Dim Ans As Boolean
    For i = 2 To 32
        Ans = Application.WorksheetFunction.CountIfs(Range("休日"), Cells(i, 1).Value) >= 1
        If Ans = True Then
            With Range(Cells(i, 3), Cells(i, 5))
    
                .Borders(xlDiagonalDown).LineStyle = xlContinuous
                .Borders(xlDiagonalUp).LineStyle = xlContinuous
            End With
        End If
    Next i

End Sub